A Capela das Dores ou Capelinha, como é chamada, foi construída em 1800, pelo Padre Antonio Xavier da Silva Braga e algumas devotas. Destacou-se durante o período do Império, por ser a mais nova. Em 1901 recebeu uma ampla reforma, sob comando do Padre João César Iera. Neste mesmo ano, criou-se a Irmandade de Nossa Senhora das Dores, e por provisão do Bispo de Petrópolis, só era permitida a admissão de mulheres. Todas as Irmandades de Paraty foram extintas na década de 1960. Os altares desta igreja são dedicados a Nossa Senhora das Dores e a Nossa Senhora da Piedade. Chama à atenção as sacadas internas com seus rendilhos e o cemitério de estilo columbário, nos arredores do pátio interno. A torre da igreja tem sobre a cúpula um galo marcador da direção dos ventos. Entre os anos de 2007 e 2009 passou por uma restauração, resgatando a policromia e douramento originais.
